どちらも方法だと思います。

普段から一緒に潜る事の多い人と一緒に海外へ。・・・＞仲間感覚があって、みんなで遊んでるって言う感じでしょうか。
知っているインストラクターさんが、引率してくれたりすれば困ったときも頼りになりますよね。
これがショップツアーのメリット。

現地ショップに申し込むというのは、人に束縛されず自分の都合で動けるとか、やりたい形でダイビングを楽しめるとかいろいろメリットがありますよね。
今、大体海外どこへ行っても日本人のスタッフがいることが多いですから、こちらもあんまり心配することはないと思います。

どちらを選択するかは、ご本人次第。
心配なら初めての海外でのダイビングは、ショップツアーのほうが気心が知れてて良いかもしれませんね。

ダイビング初心者さん、こんいちは。

> 私は海外に行ったことが１度しかないため、ちょっと不安です。。

問題は、この一点でしょうか？

でしたら、なんといってもインストラクターが引率するツアーが安心なのは間違いないです。全部段取りしてくれますからね。だから、最初はショップツアーで行き方覚えるのもいいかもしれません。

あと、海外と言っても行く場所にもよります。グアムやサイパンなど、日本人経営や日本人スタッフ常駐のショップがいくつもあるような所なら、日本語で相談できて宿の手配や送迎もやってくれるお店もあるので、そういう所なら沖縄のショップを使うのとなんにも変わらないです。
その辺から始めれば、思ったほど大変ではないと思います。参考になれば幸いです。