薬や耳栓についてはわかりませんが、
私も耳抜きが苦手で、何度か耳を痛めて通院した経験があります。

その時耳鼻科の先生に教えてもらったのですが、
「耳抜きは4秒かけてゆっくり行う」
のがコツだそうです。

抜けてもすぐに手を離さずに、4秒のカウントをやめないのが大事だそうです。
これを聞いてから、思いっきり息を吹き込まなくても、ゆっくりとした耳抜きが出来るようになりました。

今のところはこれで乗り切っています。

薬や耳栓に関する回答じゃなくてすみません。
参考になれば幸いです。